《双重约会》的剧情发生在中国台湾的一个繁华都市。故事的主人公吉姆，一个即将迎来三十岁生日的单身男子，长久以来因害怕与女性接触而保持着处男之身。在生日前夕，他意外收到女友的分手短信，感到极度失落。

此时，吉姆的好友亚历克斯为了鼓励他走出阴影，提议一同参加派对寻找新的恋情。在派对上，吉姆偶遇了一对美丽动人的姐妹——露露和凯蒂。在亚历克斯的怂恿下，吉姆鼓起勇气上前搭讪，却遭遇了各种尴尬和洋相。

然而，随着剧情的发展，这对姐妹的真实面目逐渐浮出水面。原来，她们并非表面上看起来那么单纯无害，而是带着某种不为人知的目的接近吉姆。吉姆逐渐发现自己陷入了一个精心设计的陷阱之中，他不仅要面对自己的恐惧和不安，还要揭开这对姐妹背后的秘密。